Segovia es probablemente la más paradigmáticas de las capitales castellanas de la Baja Edad Media, cabeza del negocio lanero de la Mesta y solar de los reyes castellanos. Fue recuperada para la Cristiandad por Alfonso VI. En su Alcázar, Alfonso X el Sabio compuso las Tablas Astronómicas de mayor trascendencia de la época.
En 1474 tuvo lugar la Concordia de Segovia, un tratado entre Isabel I de Castilla y Fernando II de Aragón, que determinaba las funciones que este último debía asumir en la administración y gobierno del Reino castellano. En la Iglesia de San Miguel fue proclamada Isabel como reina y propietaria de Castilla y su marido Fernando como legítimo rey consorte ante las aspiraciones de su sobrina Juana la Beltraneja.
En la España imperial, fue bastión de rebeldes al mando de Juan Bravo en la Guerra de las Comunidades de Castilla contra el emperador Carlos V.